Politologo. Dopo aver conseguito il dottorato di ricerca a Yale nel 1976, ha insegnato alle università di Yale e Wesleyan prima di diventare membro dell'Institute for Advanced Study di Princeton nel 1978. Successivamente si è trasferito al Dipartimento di governo dell'Università di Harvard, dove è rimasto fino al 1985, il anno in cui è entrato a far parte della facoltà dell'Università di Chicago dove ha insegnato, sia nel Dipartimento di Scienze Politiche che nella Facoltà di Giurisprudenza, fino al 1997. Dal 1997-2000, Holmes è stato Professore di Politica all'Università di Princeton. Nel 2000 si è trasferito alla New York University School of Law, dove attualmente è Walter E. Meyer Professor of Law e co-direttore di facoltà del Center on Law and Security.